针对您8月14日离职原公司社保缴纳及21日新公司社保缴纳问题，可能存在以下法律风险点：1.原公司未缴社保导致医疗报销受阻：若您8月离职后因原公司未缴社保，期间发生医疗费用，可能无法通过医保报销，造成经济损失。例如：您8月15日因感冒住院，原公司未缴8月社保，医保系统显示断缴，住院费用需全部自付。2.新公司未及时缴纳社保影响购房资格：若您所在城市要求社保连续缴纳满一定年限才能购房，新公司未及时缴纳8月社保导致断缴，可能影响您的购房资格。例如：您计划年底购房，当地要求社保连续缴纳2年，新公司未缴8月社保导致断缴，购房资格被取消。
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针对您8月14日离职原公司是否缴纳当月社保、21日加入新公司何时缴纳社保的问题，以下为您分情况解答。原公司应缴纳8月社保，新公司通常从入职当月（8月）起为您缴纳社保。1.若原公司已为您办理8月社保登记且您8月14日仍在职：原公司需缴纳8月社保，因社保缴纳按自然月计算，离职当月在职期间的社保义务不可免除。2.若新公司在8月21日完成入职手续并办理社保增员：新公司可在8月为您缴纳社保（部分地区允许当月增员当月缴费）；若未及时办理增员，新公司需在9月补缴8月社保。
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针对您8月14日离职原公司社保缴纳及21日新公司社保缴纳问题，可能存在以下特殊情况或例外情形：1.原公司能证明您8月14日离职后未提供劳动：若原公司有证据（如考勤记录、工作交接单）证明您8月14日离职后未实际提供劳动，部分地区可能允许原公司仅缴纳至离职日所在的社保周期，但需符合当地社保政策，可能导致8月社保缴纳不全。2.新公司处于社保缴纳申报期之后：若新公司每月15日为社保申报截止日，您8月21日入职时已过申报期，新公司无法在8月为您缴纳社保，需在9月补缴8月社保，可能造成社保短暂断缴。3.您自愿放弃原公司8月社保缴纳：若您与原公司签订自愿放弃社保的协议，但该协议因违反法律强制性规定而无效，原公司仍需承担补缴义务，但可能因协议存在导致维权过程复杂化。
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针对您8月14日离职原公司社保缴纳及21日新公司社保缴纳问题，以下是常见的错误操作行为：1.默认原公司已缴纳社保：部分员工离职后未主动查询社保记录，导致原公司漏缴社保未及时发现，错过补缴最佳时机。2.新公司入职后未主动提供社保材料：员工未及时提交社保转移单等材料，导致新公司无法及时办理增员，造成社保断缴。3.与原公司协商时口头约定：员工与原公司就社保补缴达成口头协议，未签订书面协议，后续原公司反悔时无证据维权。若您因错误操作导致社保权益受损，建议及时联系专业律师，通过法律途径维护自身合法权益。

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